Araszkiewicz dołączył do Wiary Lecha w 2015 roku. W pierwszym półroczu pracy, jako asystent Dariusza Kustonia, wywalczył z drużyną awans do Klasy Okręgowej. W kolejnych sezonach współpracował z Jarosławem Wróblewskim, z którym świętował promocję do V ligi. Po odejściu Wróblewskiego rozpoczął pracę w Akademii Wiary Lecha Robakowo, gdzie odpowiadał za szkolenie juniorów.
Sześćdziesięcioletni szkoleniowiec czterokrotnie prowadził pierwszy zespół w meczach ligowych – trzy razy zastępując Jarosława Wróblewskiego, a raz Łukasza Kubiaka. W roli trenera DWL zadebiutował w przegranym 3:4 meczu z Akademią Reissa, który był historycznym, pierwszym pojedynkiem Kiboli w V lidze (sezon 2018/2019). Ponad rok później zremisował z GKS-em Dopiewo 2:2. Dwa ostatnie mecze kończyły się zwycięstwami – w Poniecu jego drużyna pokonała Piasta 2:0, a w starciu z Koroną Piaski wygrała 2:1 po golu zdobytym w ostatniej akcji meczu.
Jako piłkarz Jarosław Araszkiewicz rozegrał w Lechu Poznań 174 mecze, w których strzelił 40 bramek. To właśnie w Kolejorzu odnosił największe sukcesy w swojej karierze, pięciokrotnie zdobywając mistrzostwo Polski oraz dwukrotnie Puchar Polski. Ma na swoim koncie także 15 występów w reprezentacji Polski.
W swojej karierze trenerskiej prowadził m.in. rezerwy Lecha Poznań, Wartę Poznań, Sandecję Nowy Sącz, Wisłę Płock i Olimpię Elbląg. Największe sukcesy szkoleniowe odnosił z Olimpią i Sandecją, z którymi wywalczył awanse – odpowiednio do I i II ligi.
W 2022 roku, z okazji 100-lecia Lecha Poznań, został wybrany do jedenastki stulecia Kolejorza.
